Ashley Allbright (Lindsay Lohan) é a mulher mais sortuda do mundo, uma pessoa para quem todas as coisas boas da vida vieram de modo muito fácil. Ela pode escolher um bilhete de loteria por acaso e conseguir ganhar o prêmio. Em Nova York, a cidade mais agitada do mundo, Ashley nunca tem que esperar por um táxi. E ela tem um emprego excelente como a responsável por contas de uma firma de relações públicas de prestígio. Tudo acontece do jeito que Ashley quer. E agora, ela acaba de receber uma grande chance de avançar em sua carreira: ela deve planejar um baile de máscaras no centro de Manhattan para o magnata da indústria fonográfica Damon Philips (Faizon Love) e para a empresa dele.