Todo ano, mais de 300 assaltos a banco acontecem em Boston. E grande parte dos assaltantes mora no pequeno bairro de Charlestown. Um deles é Doug MacRay (Ben Affleck), líder de um grupo de inescrupulosos assaltantes de banco que se orgulham de roubar tudo o que querem e sair impunes. A única família que Doug conhece são seus parceiros de crime, especialmente Jem (Jeremy Renner), que apesar do seu temperamento perigoso e explosivo, é alguém que Doug pode chamar de irmão. Mas tudo muda no último trabalho da gangue, quando fazem a gerente de banco Claire Keesey (Rebecca Hall) de refém.